退職前に気になることのひとつに、健康保険がありますね。
会社員時代は、会社で健康保険に入っていましたが、退職すると加入資格が喪失します。これからは、自分で健康保険を支払わなければならないのです。
独立して個人事業主になる場合は、「任意継続」と「国民健康保険」の２つがあって、どちらかを選択しないといけません。転職する場合は、新しい会社の健康保険に入ります。（「国民皆保険」なので、必ず何かしらの健康保険に加入しなくてはなりません。）
任意継続というのは、引き続き個人で会社の保険に加入することです。申請すれば加入できます。加入期間は、退職後２年間です。
国民健康保険については、４０代の方なら説明しなくても概略わかると思いますので省略。詳しく知りたい方は、適当にググってみてください
まあ、転職の場合は、単純に新しいところに切り替えれば済むことですが、悩むのは独立する場合ですね。「任意継続」と「国民健康保険」どっちにするかという問題があります。私も悩みました。
最初の１年は、とりあえず任意継続を選ぶ
私の経験から言うと、最初の１年は任意継続にした方が良いと思います。
大きな理由は、面倒くさいから。保険料の金額よりも、面倒臭さを判断基準にしていいと思います。なぜなら、健康保険の保険料って前年の収入がベースとなるからです。前年の収入つまり会社員時代の収入をベースに計算するので、そんなに差は出ないのかなあ、というが本音のところです。（国民健康保険は、市町村で計算するので、市町村によって保険料が違ってくるので一概には言えないかとは思いますが。）
任意継続にすれば、会社側で必要なことをやってくれます。退職時は、いろいろと面倒な手続きやら、書類の提出やら、市役所や税務署へでかけたりして忙しいものです。
任意継続にしておけば、２年間はとりあえず健康保険の心配をすることありません。（お金の心配はありますが・・・・・・。）保険証の形態やデザインも、「任意継続保険者」とは書かれてしまいますが、会社員時代とほぼ同じです。そのため、家族の心理負担も軽いです。（ちょっとした変化でも、あなたが退職したという家族の心理的な負担はわりと大きかったりします。）
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２年目からは、１年目の頑張り次第で
最初の１年間は、任意継続で繋いでおいて、とりあえず様子見というスタンスで良いと思います。独立後１年間の業績を見て、今後どうするかを判断しても遅くはないです。
ものすごく単純に言えば、独立後、収入が会社員時代より上がったなら、次の年もそのまま任意継続でを続けます。もし、収入が下がってしまったならば、国民健康保険に切り替えた方が、保険料はかなり安くなります。
なぜなら、国民健康保険は、前年の所得で保険料が計算されるからです。任意継続の場合は、会社員時代の収入で計算しているので、会社員時代よりも離職後１年間の所得が低ければ、国民健康保険に切り替えたほうが安くなるというカラクリです。
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任意継続→国民健康保険への切替方法
切り替える方法は、簡単明瞭。国民健康保険料を計算して、任意継続の保険料と比較するだけです。
任意継続の場合は、離職後１年後のタイミングで、次年度の保険料支払催促の手紙がとどきます。そこに、保険料が書かれています。
国民健康保険の支払保険料の計算は、前年（例：H28年の保険だったら、H27年度）の確定申告書の控えを持って、市役所の国民健康保険の窓口に行きます。そこに行けば、確定申告した所得金額を元に、だいたいの保険料を計算してくれます。
任意継続と国民健康保険の保険料を比較して、安い方を選択すれば良いです。前年の所得によってかなり差がでることが有ります。任意継続から国民健康保険に切り替える場合は、任意継続の脱退届を出します。任意継続の脱退日以降に保険証を返却します。その後、会社から資格喪失証明書が届きますので、その証明書を持って市役所に行くと、国民健康保険の手続きができます。
私の場合は、離職後１年間の所得が会社員時代よりもかなり減ったので、任意継続から国民健康保険に切替してかなりの金額をセーブすることができました。
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まとめ
退職時は、いろいろとバタバタして忙しいので、とりあえず任意継続を選んでおいて良いと思います。前年の収入をベースにして保険料が決定されるので、市町村によって差はあるかもしれないですが、そんなに差は無いかなあと思います。（気になる方は、お近くの市役所で確認した方がいいです。念のため。）
任意継続に関して気をつける点としては、退職後（資格喪失後）２０日が任意継続の加入期限ですので、忘れずに早めに加入届けを出すことですね。
で、とりあえず１年間やってみて、会社員時代と比べて所得がどう変わったか？で、任意継続を続けるか、国民健康保険に切り替えるかを決めれば良いと思います。任意継続は２年間ですが、途中で脱退することもできます。（念のため、途中で脱退できるかを退職時に確認しておくと良いでしょう。私は、途中で脱退できました）
うまく切替えることで、保険料をセーブすることができますので、切替のタイミングが来たら検討してみてください。
あくまでも私の経験をベースにした私見です。どちらにするのかの判断は、自己責任でお願いします。
